Dalam rangka memperingati  HUT Ke-76 PGRI dan Hari Guru  Nasonal (HGN) 2021 Dinas Pendidikan Cabang Kecamatan Sidoharjo mengadakan berbagai lomba. Lomba di mulai dari tanggal 1  sampai 20 November 2021. Peserta lomba haruslah guru yang tempat  kedinasannya di wilayah kecamatan Sidoharjo.  Beberapa lomba yang diadakan adalah Lomba Guru Kreatif, Film pendek , menulis cerita pendek (cerpen) Pendidikan, menulis Geguritan, solo vocal dan teknologi informatika. Puncak acara HUT KE -76  dan HGN 2021 adalah diadakan upacara bendera yang diadakan di halaman SMP Negeri 3 Sidoharjo.

Setelah upacara dilanjutkan dengan penyerahan hadiah  kepada para pemenang lomba. SMA Negeri 1 Sidoharjo berhasil memenangkan berbagai lomba diantaranya Retno Fajarwati, S.Pd sebagai juara I lomba tari yang dilanjutkan untuk maju ke tingkat kabupten Wonogiri sebagai wakil dari Kecamatan Sidoharjo. Di tingkat Kabupaten berhasil mendapatkan juara III.

Untuk lomba menulis Cerita Pendek (Cerpen) Pendidikan diraih oleh Sri Sunarni,S.Pd yang merupakan guru Bahasa Inggris  ditempat dinas mengajarnya. Sedangkan pemenang  lomba menulis Geguritan diraih oleh Suci Wahyuni, S.Pd yang merupakan guru Bahasa Jawa. Mereka adalah para guru yang masih aktif bertugas di SMA Negeri 1 Sidoharjo.  

Dengan lomba-lomba tersebut diharapkan akan bangkit semangat para guru Indonesia yang akan menjadi model para siswanya untuk menjadi  generasi yang Tangguh, sesuai dengan slogan Hari Guru Nasional 2021 dan HUT ke -76 PGRI Cabang Sidoharjo “ Bangkit Guruku, Maju Negeriku, Indonesia Tangguh, Indonesia Tumbuh” dan dengan hastag #Gurumenolakmenyerahkarenacorona#.

Setelah diadakan Orasi pada Senin, 8 November 2021 kemudian diadakan pemungutan suara Pilketos dan Pilkempk. Pemungutan suara di laksanakan pada hari Selasa, 9 November 2021. Dalam pemungutan suara Pilketos kandidat 1 memperoleh sebanyak 173 suara, sedangkan kandidat 2 memperoleh sebanyak 30 suara. Dan dalam pemungutan suara Pilkempk kandidat 1 memperoleh sebanyak 106 suara, sedangkan kandidat 2 memperoleh sebanyak 85 suara. Sehingga dalam pemilihan ketua dan wakil ketua OSIS serta ketua MPK memperoleh hasil akhir bahwa kandidat 1 dinyatakan sebagai pemenang dengan perolehan suara terbanyak. Jadi Danu Sri Wardana dinyatakan sebagai ketua OSIS dan Samiaji Oktavian sebagai wakil ketua OSIS. Sedangkan untuk Pilkempk memperoleh hasil akhir bahwa kandidat 1 yaitu Adinda Novia Putri Mustikaningtyas sebagai ketua MPK.

Setelah melakukan Orasi dan debat Pilkasis, pada hari Selasa, 9 November 2021, kemudian diadakan pemungutan suara Pilketos dan Pilkempk. Pemungutan suara dilakukan secara online dengan link https://pilketos.sman1sidoharjo.sch.id/ dan https://pilkempk.sman1sidoharjo.sch.id/. Pemilihan ini diikuti oleh seluruh siswa – siswi SMA N 1 Sidoharjo dari kelas X, XI, XII serta Bapak/Ibu guru dan staf karyawan. Pemungutan suara dilakukan dari pukul 13.00-16.00 WIB.

Pada Senin, 8 November 2021 OSIS SMA Negeri 1 Sidoharjo, mengadakan acara Orasi dan debat Pilkasis, Orasi dilakukan melalui Google Meet dan Live Streaming YouTube, yang diikuti oleh seluruh siswa – siswi SMA N 1 Sidoharjo dari kelas X, XI, XII serta Bapak/Ibu guru dan staf karyawan. Kegiatan tersebut dimulai pukul 13.15-14.45 WIB. Dalam pilkasis ini ada dua kandidat calon ketua dan wakil ketua OSIS, yang menjabat kandidat 1 yaitu Danu Sri Wardana dari kelas XI MIPA 1 sebagai calon ketua OSIS, dan Samiaji Oktavian dari kelas X MIPA 1 sebagai calon wakil ketua OSIS. Sedangkan untuk kandidat 2 yaitu Silviani Putri Mahanani dari kelas XI MIPA 2 sebagai calon ketua OSIS dan Anisa Azzaro dari kelas X IPS sebagai calon wakil ketua OSIS.